Изомеризмът е явление в органичната химия, показано от две или повече съединения с еднакъв качествен и количествен състав, но с различни физични, химични и / или биологични свойства. Разликата в свойствата се дължи на различна структура или пространствена ориентация на органичните молекули.

Двата основни типа са конституционен изомеризъм и стереоизомеризъм.

Какво представлява конституционните изомери?

Конституционните (структурни) изомери са съединения със същата молекулна формула, но с различна структура.

Конституционните изомери са три вида:

  • Скелетни (верижни) изомери; Позиционни изомери; Функционални изомери на групата.

Скелетните изомери имат еднакъв количествен, качествен и функционален състав, но структурно различна верига от молекули. Веригите могат да бъдат прави или различно разклонени. Обикновено скелетните изомери имат различни физични свойства.

Позиционните изомери се различават по местоположението на функционална група, заместител или сложни връзки във веригата. Те се различават главно по физичните свойства, а в някои случаи и по биохимичните си. Например, естествено срещащите се аминокиселини са предимно алфа-изомери.

Метамеризмът е форма на позиционна изомерия, при която функционална група е включена в самия въглеводород, като по този начин се разделя на два различно дълги въглеводородни остатъка. Метамеризмът се среща в диалкиламини, етери и др.

Функционалните изомери имат еднакъв количествен и качествен състав, но различни функционални групи. Това води до разлика в техните химични свойства. Класически примери за функционални изомери са глюкозата и фруктозата. В природата функционалните изомери имат различно биохимично значение.

Тавтомеризмът е вид структурна изомерия, при който при определени условия определена пространствена структура се превежда в друга, с динамично равновесие между тях. Тавтомеризмът може да се разглежда като форма на функционален изомеризъм.

Какво е стереоизомери?

Стереоизомерите (пространствени изомери) имат еднаква качествена, количествена и функционална структура, но различна пространствена ориентация на молекулите или техните части. Причината за пространствената изомерия е различната пространствена симетрия на молекулите. Основните елементи на симетрията са център, ос и равнина.

Стереоизомерите могат да бъдат:

  • Конфигурационни изомери: Геометрична; Оптичен. Конформационни изомери.

Геометричната изометрия се дължи на различията в пространственото разположение на заместителите спрямо равнината на симетрия. Състои се във възможността за поставяне на заместващи групи от едната страна на неароматен цикъл или равнина с двойна връзка или от различни страни. Изомерът с два еднакви заместителя от едната страна на равнината се нарича цис-изомер, а другата - транс-изомер.

В оптичния изомеризъм молекулите нямат център, ос и равнина на симетрия. Изомерите от този тип имат асиметрични молекули. Всяка молекула се отнася до своя изомер като обект на своето огледално изображение. Оптичните изомери имат общото име енантиомери. Биологичното значение на енантиомерите е различно. Те имат същите химични свойства. От физическите им характеристики се различава само оптичната им активност. Двата енантиомера въртят различно поляризираната светлина. В номенклатурата те са обозначени с латиница S - вляво и R - вдясно (старите етикети са L и D). Естествените изомери са предимно S-изомери. Еквимоларна смес от двата енантиомера се нарича рацемична смес и е оптически неактивна.

Пространствена изомерия, при която изомерите имат еднакви конфигурации, но различна пространствена ориентация се нарича конформационна. Разликите в изомерите не са резултат от разкъсване на връзки и изместване на заместителите и са следствие от въртенето на различни части от молекулата около оста на прости сигма връзки. Получените изомери са с различна конформация и се наричат ​​конформери. Обикновено се различават само по оптичните си свойства.

Разлика между конституционни изомери и стереоизомери

  1. дефиниция

Конституционни изомери: Конституционните (структурни) изомери са съединения със същата молекулна формула, но с различна структура.

Стереоизомери: Стереоизомерите (пространствени изомери) са съединения със същата молекулна формула и функционална структура, но с различна пространствена ориентация на молекулите или техните части.

  1. Видове

Конституционни изомери: Конституционните изомери могат да бъдат скелетни, позиционни и функционални изомери на групата.

Стереоизомери: Стереоизомерите могат да бъдат конфигурационни (геометрични, оптични) и конформационни изомери.

  1. Подреждане на атоми

Конституционни изомери: Разположението на атомите на конституционните изомери е различно.

Стереоизомери: Подреждането на атомите на стереоизомерите е същото.

  1. Хиралността

Конституционни изомери: в конституционните изомери липсва хиралност.

Стереоизомери: Хиралността присъства в стереоизомерите.

  1. Имоти

Конституционни изомери: Конституционните изомери имат значително различни свойства.

Стереоизомери: Стереоизомерите имат сравнително подобни свойства.

  1. номенклатура

Конституционни изомери: Конституционните изомери често имат различни химични наименования.

Стереоизомери: Стереоизомерите често имат едно и също име с буква / символ пред името, за идентификация на ориентацията.

Конституционни изомери срещу стереоизомери: сравнителна диаграма

Обобщение на конституционните изомери и стереоизомери

  • Конституционните (структурни) изомери са съединения със същата молекулна формула, но с различна структура. Стереоизомерите (пространствени изомери) са съединения със същата молекулна формула и функционална структура, но с различна пространствена ориентация на молекулите или техните части. Конституционните изомери могат да бъдат скелетни, позиционни и функционални изомери на групата. Стереоизомерите могат да бъдат конфигурационни (геометрични, оптични) и конформационни изомери. Разположението на атомите е различно в конституционните изомери и същото в стереоизомерите. Хиралността липсва в конституционните изомери и присъства в стереоизомерите. Конституционните изомери имат значително различни свойства, докато стереоизомерите имат сравнително подобни свойства. Конституционните изомери често имат различни химични имена. Стереоизомерите често имат едно и също име с буква / символ пред името, за идентификация на ориентацията.
Д-р Мариам Божилова Лесоизследователски институт, БАН

Препратки

  • Хофман, Р. Органична химия (2-ро издание). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Печат.
  • Киркова, Д. Обща химия. София: Климент Охридски. 2002. Печат.
  • Петров, Г. Органична химия. София: Климент Охридски. 2006. Печат.
  • Кредит за изображение: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Isomerism.svg/640px-Isomerism.svg.png
  • Кредит за изображение: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/4/4d/Isomer_Flow_Chart.png