Електрофил и нуклеофил са двете важни концепции в органичната химия, които помагат да се опишат химичните реакции между приемниците на електрон и донорите. Тези два термина са въведени през 1933 г. от Кристофър Келк Инголд и служат като заместители на термините с катиоид и анионоиди, въведени през 1925 г. от A.J. Lapworth.

Оттогава бяха предприети обширни проучвания, за да се разбере разликата между електрофил и нуклеофил. Тази статия демистифицира разликата между тези две понятия. С две думи нуклеофилът е донор на електрон, докато електрофил е акцептор на електрон.

Какво е електрофил?

За разбивка на термина думата „електро” е от електрони, а латинската дума „филе” се отнася до „обичащ”. Казано по-просто, това означава, обичащи електроните. Това е реагент, който се характеризира с ниска плътност на електрони в своята черна обвивка и следователно реагира с молекула, йон или атом с висока плътност, образувайки ковалентна връзка. Водородният йон в киселините и метил-карбокалозата са примери за електрофилни вещества. Те са с недостиг на електрон.

Електрофилът лесно се открива чрез положителен заряд или неутрален заряд с празни орбитали (не удовлетворяващ правилото на октет). Електроните се движат от област с висока плътност към тази с ниска плътност и за разлика от зарядите се привличат взаимно. Тази теория обяснява привличането на електрони от дефицитно електрофилните атоми, молекули или йони. По дефиниция електрофил е взаимозаменяемо наречен Lewis киселина, тъй като приема електрони в съответствие с определението на киселината.

Реакцията и съединенията по-долу показват примерите за електрофили:

Разлика между електрофил и нуклеофил1

При тази реакция хидроксидният йон реагира с хлороводород; по този начин една киселина реагира с основа. Както е посочено от стрелката, по-електронегативният кислороден атом дарява електрони на дефицитния от електрони водороден атом. Той споделя самотна двойка на водородния атом, който носи положителен заряд в съединението хлороводород, тъй като е по-електроотрицателен от водорода. Тази реакция е основна за много реакции на органична химия, по-специално реакции на киселина на Люис и основи на Луис. Други примери са изобразени на следната снимка:

Разлика между електрофил и нуклеофил1

Като цяло електрофилът се идентифицира чрез частичен положителен заряд като при хлороводород, формален положителен заряд, както при метил карбокация или празни орбитали. Поляризираните неутрални молекули като ацил халиди, карбонилни съединения и алкилови халиди са типични примери за електрофили.

Важно: Хидрониевият йон, въпреки че носи положителен заряд, не може да бъде класифициран като електрофил поради пълните свободни орбитали във външната му обвивка. Той дава водородни йони и вода. Същото се отнася и за амониевия йон; тя няма свободни орбитали, които могат да привличат електрони. В резултат на това не е електрофил.

Какво е нуклеофил?

Терминът е разбит на думата „нуклео“, която се отнася до ядрото, и латинската дума „филе“, което означава да обичам. Това просто означава, че обича ядрото. Нуклеофилите са богати на електрони и по този начин даряват електронни двойки на електрофили, за да образуват ковалентни връзки при химични реакции. Тези вещества се забелязват най-добре при самотни двойки, пи връзки и отрицателни заряди. Амонячните, йодидните и хидроксидните йони са примери за нуклеофилни вещества.

По дефиниция, нуклеофил е взаимозаменяемо наречен базата на Луис, защото всички те даряват електрони и приемат протони. Снимката по-долу изобразява примерите на нуклеофилите:

Разлика между електрофил и нуклеофил1

Нуклеофилният център в дадено съединение се открива с най-електроотрицателния атом. Помислете за амоняк NH3; азотът е по-електроотрицателен и по този начин изтегля електрони към центъра. Съединението има висока електронна плътност и при взаимодействие с електрофил, да речем вода, дарява електрони. Н2О може да действа както електрофил или нуклеофил в зависимост от съединението или молекулата, с които реагира.

Помислете снимката по-долу:

Разлика между електрофил и нуклеофил1

От снимката първият атом хлориден йон дарява своята самотна двойка на въглерод, за да образува ковалентна връзка. Той има отрицателен заряд и дарява електрони и затова се счита за нуклеофил. Този атом на хлора, който напуска хлоросулфитния естер, е наречен напускащата група. Не е електрофил или нуклеофил.

Ключова разлика между електрофил и нуклеофил

Определение за електрофил и нуклеофил

Електрофилът е киселина на Люис, която приема електрони от богат на електрон атом, йон или молекула. Приемайки електрони, той образува ковалентна връзка. Този реагент често се идентифицира чрез частичен положителен заряд, формален положителен заряд или неутрален атом, йон или молекула, които не отговарят на октетното правило. Нуклеофилът, от друга страна, е атом, йон или молекула, която има висока плътност на електрони. Той дарява самотна двойка на електрофила, за да образува ковалентна връзка. Той се идентифицира чрез положителни заряди и свободни електрони в неговата орбитала.

Химични реакции на електрофил и нуклеофил

Нуклеофил участва в нуклеофилно заместване и добавяне, докато електрофил участва в електрофилно заместване и добавяне.

Зареждане на идентичност в електрофил и нуклеофил

Електрофилът може да бъде неутрално или положително зареден, докато нуклеофилът може да бъде неутрален или отрицателно зареден. Електрофилът приема електрони, поради което се нарича Lewis киселина, докато нуклеофил дарява електрони, поради което е наричан базата на Луис.

Електрофилски стихове Нуклеофил: Сравнителна диаграма

Електрофил VERSUS Нуклеофил

Резюме на електрофилски стихове Нуклеофил

  • Електрофилът е електронен дефицитен атом ,, йон или молекула, докато нуклеофилът е атом, молекула или йон, богат на електрон Електрофилът може да бъде зареден положително или неутрално, докато нуклеофилът може да бъде отрицателно или неутрално зареден Електрофил се нарича Люисова киселина, а нуклеофилът се нарича основа на Люис Електрофил приема електрони и дарява протони, докато нуклеофил дарява електрони и приема протони.

Препратки

  • Джеймс (28 февруари 2018 г.). Нуклеофили и електрофили. Достъп до: https://www.masterorganicchemistry.com/2012/06/05/nucleophiles-and-electrophiles/
  • John D. Robert и Marjorie C. Caserio (1977) Основни принципи на органичната химия, второ издание. W. A. ​​Benjamin, Inc. Менло Парк, Калифорния